جاوانول

اکتشاف جاوانول

پیشرفت مداوم مواد ساخته شده ی اولیه – از صندلور (sandalore) (ژیوودان) گرفته تا پلی سَنتول (polysantol) (فرمنیخ) تا ابانول (ژیوودان) – با تلاش های بسیاری برای واقعیت بخشیدن به ساخت مواد معطر جدید همراه گردید. تحقیقات روی مکانیزم های بویایی – که آر. اَکسل و ال. باک، برندگان جایزه ی نوبل سال 2004 انجام دادند – به آشکار شدن پیچیدگی پیش بینی نشده ی پروسه درک رایحه ادامه داد. طبق نمونه ی اثبات شده ی نشانه های گیرنده ی ترکیبی، درک رایحه ی یک مولکول، به دلیل ترکیب واکنش ها بین مولکول و گیرنده های بویایی از انواع مختلف انجام می گردد که نشان می دهد برای برانگیختن یک حس بویایی خاص، بیشتر از یک قالب الکترونیکی ماده ی معطر نیاز است. این سخت بودن مضاعف، شیمیدان های عطر را از تلاش برای تعیین اشکال الکترونیکی مولکول ها که قادرند رایحه ی اسانس روغنی «چوب صندل» واقعی را به وجود آورند بازنداشته است. این قالب، به سه شکل ساختاری تجزیه می شود. اصطلاحاً «گروه هیدروکسیل قطبی اُسموفوریک» توسط فضاگیر به «نیمه ی چربی گرای» حجیم وصل می شود که به راحتی در شکل های 1 ، 2 قابل شناسایی اند و تمامی زیرمجموعه هایشان در تصویر 2 نمایش داده شده است.

 تصویر 1: مواد اصلی منتخب، سازنده ی رایحه ی اسانس های روغنی «چوب صندل»

(الکل های دیگر، آلدهیدها و کتون های مشابه ساختار 1 الی 7 حذف گردیده اند.)

تصویر 2 : مواد معطر صنعتی دارای رایحه ی چوب صندل

این قبیل مولکول ها، در ساختار کلی شان، بسیار زیاد به ساختار فضاگیر انعطاف پذیر، وابسته اند و از آنجا که می توان فرض نمود که مجاورت اُسموفور می بایست برای رایحه تعیین کننده باشد، جداکننده، سریعاً هدف اصلی مطالعات ژیوودان، در خصوص رابطه ی ساختاری رایحه ی اسانس روغنی «چول صندل» شد. یکی از تغییرات این قطعه ی انعطاف پذیر، اختراع یک حلقه ی سیکلوپروپان محکم و غنی از الکترون است. به نظر می رسد این موضوع یک انتخاب تحقیقاتی صرف باشد – هیچ پروسه ی سیکلوپروپان سازی در مقیاس صنعتی گزارش نشده است؛ به نظر می رسد هرگونه توسعه ی این ساختارها، شدیداً غیرمحتمل، اما تلاش شده و مورد قدردانی قرار گرفته است. بسیاری از ترکیبات جدید که حلقه ی سیکلوپروپان در جداکننده وجود دارد، نمای بویایی نوع «چوب صندل» جالب توجهی را نمایش می دهند. ثابت شده که آشناسازی حلقه ی سه عضوی دوم به «نیمه ی حجیم» بهتر است. بهترین محصول که در این پروسه به دست آمده جاوانول نامیده شد.

 

این نام، برای برانگیختگی ذهنی کیفیت شگرف اسانس روغنی «چوب صندل» جاوا انتخاب شده که متأسفانه، دیگر در عطاری موجود نیست. نمای بویایی جاوانول و عملکرد مناسب آن در موقعیت های مختلف، توسعه ی مشکل و حیاتی صنعت پروسه ی دو – سیکلوپروپان سازی را توجیه می کند.

تصویر 3 : آماده سازی جاوانول

 

جاوانول، از ترپِنتاین به دست آمده از درخت کاج ساخته می شود. این اطمینان دوباره ای است که گونه های عمومی ]کاج[ به حفاظت از گونه های در معرض انقراض (اس. آلبوم) کمک می کنند. مضافاً، استفاده از آلفا – پِنین ، ماده ی آغازین طبیعی به دست نیامده از نفت، برای ساخت مقدار زیادی از ساختار جاوانول (برای تمامی مشتقات کامفولِنال صادق است) به توسعه ی پایدار، در سیاره ی ما کمک می کند.

 

آفرینش جاوانول

به زبان شیمی، جاوانول، با دو حلقه ی سایکلوپروپان، یک ماده ی عطری نسبتاً بی همتاست. ثبات آن، به دلیل عدم وجود پیوندهای دوگانه در ساختارش در تمامی استفاده ها، بسیار زیاد است. همچنین در تمامی مواد معطر صندل بو، آستانه ی بویایی جاوانول، پایین ترین و بیشتر از 20 برابر کمتر از (Z)-(-)-β-santalol است که ماده ی اصلی اسانس روغنی «چوب صندل» طبیعی می باشد.


تصویر 4 : تطبیق موثر جاوانول با سطح در دسترس حلال

علیرغم فراریت نسبتاً پایین جاوانول، «مقدار رایحه ی» آن (OV = «فشار بخار» تقسیم بر «آستانه ی بویایی» ) – واحد موجود بودن رایحه در هوا – در میان مواد معطر صندل بو، بالاترین مقدار است.

رایحه ی آن، شبیه به بتا – صَنتَلول است. با نت «چوب بوی خشک» با اختلاف کمی شبیه «خس خس» و جنبه های بیشتر خامه ای – مشک بو و گل بو – رُزگونه. این نمای پیچیده و طبیعی بویایی، همراه با خواص فیزیکی – شیمایی که قبلاً تشریح گردید، اجازه ی استفاده های متنوع در عطاری فاخر، بعلاوه در محصولات مصرفی را داده است.

توضیحات بیشتر:

اسانس روغنی چوب صندل

جایگزین های صنعتی اسانس چوب صندل

عملکرد جاوانول

جاوانول صندلور پلی سنتول چوب صندل